岑宗旦：“世南潜心羲之，盖若颜子之亚圣。”

司马光：“世南外和柔而内忠直，上尝称世南有五绝：一德行，二忠直，三博学，四文辞，五书翰。”

曾巩：“当房、杜之时，所与共事则长孙无忌、岑文本，主谏诤则魏郑公、王珪，振纲维则戴胄、刘洎，持宪法则张元素、孙伏伽，用兵征伐则李积、李靖，长民守土则李大亮。其余为卿大夫，各任其事，则马周、温彦博、杜正伦、张行成、李纲、虞世南、褚遂良之徒，不可胜数。”

米芾：“虞世南如学休粮道士，神意虽清，而精气疲困。”

洪迈：“夫太宗之梦世南，盖君臣相与之诚所致。”

高棅：“虞监师资野王，嗜慕徐、庾。髫卯之年，婉缛已着；琨玙之美，绮藻并丰。虽隋皇忌人之主，贞观睿圣之朝，然而善始之爱，身存乱国，准伦之誉，竟列名臣，骈美二陆，不信知言矣乎？其诗在隋则洗濯浮夸，兴寄巳远；在唐则藻思萦纡，不乏雅道。殆所谓圆融整丽，四德具存，治世之音，先人而兴者也。至如横空一鸟度，照水百花燃‘’、‘竹开霜后翠，梅动雪前香’，天然秀颖，不烦痕削。又《长春宫应令》云‘民瘼谅斯求’，《江都应诏》云‘顺动悦来苏’，其视宫体之规，同归雅正。石渠、东观之思，自非圣主，何能扬休下后世哉！”

丰坊：“昔人传笔诀云：‘双钩悬腕，让左侧右，虚掌实指，意前笔后。’论书势云：‘如屋漏痕，如壁坼，如锥画沙，如印印泥，如折钗股。’自钟、王以来，知此秘者……唐则欧阳信本、虞伯施、褚登善、薛纯陀、薛嗣通、孙过庭、钟绍京、贾膺福、李泰和、贺季真、李太白、张伯高、杜子美、颜清臣、柳诚悬、钱藏真、张从申……虽所就不一，要之皆有师法，非孟浪者。”

许学夷：“武德、贞观间，太宗及虞世南、魏徵诸公五言，声尽入律，语多绮靡，即梁、陈旧习也……今观世南诗，犹不免绮靡之习，何也？盖世南虽知宫体妖艳之语为非正，而绮靡之弊则沿陈、隋旧习而弗知耳。且世南所慕徐陵，而谓之雅正，可手？至如《出塞》《从军》《饮马》《结客》及魏徵《出关》等篇，声气稍雄，与王褒、薛道衡诸作相上下，此唐音之始也。”

以身请代：江都之变时，宇文化及反叛杀君，虞世南之兄虞世基任内史侍郎，也将被杀，虞世南抱持着虞世基痛号悲泣，请求让自己替兄受死，宇文化及不同意，虞世南因此悲哀得瘦损异常，形销骨立，时人因而都称赞他。当时，许敬宗的父亲许善心也被宇文化及杀害，封德彝时为内史舍人，完全看到了当时的情况，后来对人说：“虞世基被诛杀，虞世南伏地而行请求替兄受死，许善心被处死，许敬宗手舞足蹈用来求生。”时人以此为话柄。

君臣相梦：虞世南逝世几年后，唐太宗曾在夜里梦见虞世南，像平生一样。第二天，太宗下令说：“礼部尚书、永兴文懿公虞世南，德行淳朴完备，文章是辞赋的宗师，早晚尽心，志在忠益。忽然去世，转眼过了几年。昨因夜梦，忽见其人，并且进谏直言，有如平生之日。追怀他留下的美德，很增悲叹，应当供给冥钱，申明朕的思旧之情，可在他家设五百僧斋，并为他造天尊像一座。”

博闻强记：唐太宗曾令虞世南书写《列女传》用来装屏风，当时没有底本，虞世南默记刻写它没有错一个字。

唐太宗一次出行，有一个官员请示要将书籍、公文的副本装到车上带着。太宗说：“有虞世南在，就是此行的秘书。”太宗听闻虞世南去世后，悲伤哭泣说：“宫里藏书和着书之处，再也没有人能比得上虞世南了！”

伯牙子期：唐太宗曾作宫体诗，让虞世南唱和，虞世南说：“圣作固然工整，但内容却并非文雅端正。陛下

岑宗旦：“世南潜心羲之，盖若颜子之亚圣。”